15. Ненасичені вуглеводні (§ 18)

• Назад до змісту

15.1 Схарактеризуйте будову молекул представників ненасичених вуглеводнів. Заповніть таблицю.

15.2 Схарактеризуйте фізичні властивості представників ненасичених вуглеводнів.

15.3 Порівняйте хімічні властивості алканів та етену й етину.

Які спільні: Алкани, етен та етин вступають у реакції повного окиснення (горіння) з утворенням $\text{CO}_2$ і $\text{H}_2\text{O}$, а також вступають у реакції з галогенами.

Відмінні: Для алканів характерні реакції заміщення, вони є хімічно пасивними та не знебарвлюють бромну воду й розчин калій перманганату. Для етену та етину характерні реакції приєднання (гідрогенізація, галогенування) і полімеризації; вони знебарвлюють бромну воду та розчин калій перманганату.

15.4 Порівняйте реакції горіння і гідрогенізації, а також гідрогенізації і галогенування етену (або етину), склавши для них діаграми Венна.

Діаграма 1: Горіння та Гідрогенізація

• Тільки горіння:
  • Реакція з киснем $\text{O}_2$.
  • Продуктами є вуглекислий газ $\text{CO}_2$ та вода $\text{H}_2\text{O}$.
  • Відбувається повне руйнування карбонового скелета з виділенням значної кількості теплоти.
• Спільне:
  • Реагентами є прості речовини.
  • Відбувається розрив кратного зв’язку у ненасиченому вуглеводні.
• Тільки гідрогенізація:
  • Реакція приєднання водню $\text{H}_2$.
  • Перебігає за наявності каталізатора ($\text{Ni}$, $\text{Pt}$) і нагрівання.
  • Продуктами є насичені вуглеводні (або менш ненасичені).

Діаграма 2: Гідрогенізація та Галогенування

• Тільки гідрогенізація:
  • Приєднання водню $\text{H}_2$.
  • Потребує наявності каталізатора.
  • Утворюються алкани або алкени.
• Спільне:
  • Належать до реакцій приєднання за місцем розриву кратного зв’язку.
  • Другим реагентом є проста речовина.
  • У результаті утворюються більш насичені сполуки.
• Тільки галогенування:
  • Приєднання галогенів ($\text{Br}_2$, $\text{Cl}_2$).
  • Відбувається за звичайних умов без каталізаторів.
  • Утворюються галогенопохідні вуглеводнів.
  • Слугує якісною реакцією на кратний зв’язок (знебарвлення бромної води).

15.5 Обчисліть відносну густину етену й етину за воднем та за повітрям. Чи буде на повітрі здійматися угору повітряна кулька, заповнена етеном чи етином?

Відомо:

• $M(\text{C}_2\text{H}_4) = 28\text{ г/моль}$
• $M(\text{C}_2\text{H}_2) = 26\text{ г/моль}$
• $M(\text{H}_2) = 2\text{ г/моль}$
• $M_{\text{повітря}} = 29\text{ г/моль}$

Обчислити:

• $D_{\text{H}_2}(\text{C}_2\text{H}_4)$, $D_{\text{повітря}}(\text{C}_2\text{H}_4)$
• $D_{\text{H}_2}(\text{C}_2\text{H}_2)$, $D_{\text{повітря}}(\text{C}_2\text{H}_2)$

Розв’язання:

1. Відносна густина газу обчислюється за формулою:
   $D_{M_2}(M_1) = \dfrac{M_1}{M_2}$

2. Розрахунок відносної густини етену:
   $D_{\text{H}_2}(\text{C}_2\text{H}_4) = \dfrac{28\text{ г/моль}}{2\text{ г/моль}} = 14$
   $D_{\text{повітря}}(\text{C}_2\text{H}_4) = \dfrac{28\text{ г/моль}}{29\text{ г/моль}} \approx 0{,}97$

3. Розрахунок відносної густини етину:
   $D_{\text{H}_2}(\text{C}_2\text{H}_2) = \dfrac{26\text{ г/моль}}{2\text{ г/моль}} = 13$
   $D_{\text{повітря}}(\text{C}_2\text{H}_2) = \dfrac{26\text{ г/моль}}{29\text{ г/моль}} \approx 0{,}90$

4. Аналіз піднімання кульки:
   Молярна маса етену ($28\text{ г/моль}$) і молярна маса етину ($26\text{ г/моль}$) менші за молярну масу повітря ($29\text{ г/моль}$), тому чисті гази легші за повітря. Проте молярна маса етену дуже близька до маси повітря, і з урахуванням маси гумової оболонки кулька з етеном підніматися угору не буде. Кулька з етином легша і теоретично може підніматися угору лише за умови дуже малої маси оболонки.

Відповідь:
$D_{\text{H}_2}(\text{C}_2\text{H}_4) = 14$; $D_{\text{повітря}}(\text{C}_2\text{H}_4) \approx 0{,}97$; $D_{\text{H}_2}(\text{C}_2\text{H}_2) = 13$; $D_{\text{повітря}}(\text{C}_2\text{H}_2) \approx 0{,}90$. Через масу оболонки кульки заповнена етеном кулька не буде здійматися угору, а заповнена етином кулька зможе здійматися лише за наявності дуже легкої оболонки.

15.6 Спалили суміш об’ємом 6 л, яку одержали змішуванням однакових об’ємів етану й етену. Обчисліть об’єм використаного кисню, якщо вимірювання проводили за однакових умов.

Відомо:
$V(\text{суміші C}_2\text{H}_6 \text{ та C}_2\text{H}_4) = 6\text{ л}$
$V(\text{C}_2\text{H}_6) = V(\text{C}_2\text{H}_4)$

Обчислити:
$V(\text{O}_2)$

Розв’язання:

1. Визначимо об’єми кожного з газів у вихідній суміші:
   $V(\text{C}_2\text{H}_6) = V(\text{C}_2\text{H}_4) = \dfrac{6\text{ л}}{2} = 3\text{ л}$.

2. Складемо рівняння реакції горіння етану:
   $2\text{C}_2\text{H}_6 + 7\text{O}_2 \rightarrow 4\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O}$
   За законами об’ємних відношень газів обчислюємо об’єм кисню для горіння етану:
   $V_1(\text{O}_2) = \dfrac{7}{2} \cdot V(\text{C}_2\text{H}_6) = 3{,}5 \cdot 3\text{ л} = 10{,}5\text{ л}$.

3. Складемо рівняння реакції горіння етену:
   $\text{C}_2\text{H}_4 + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$
   За об’ємними відношеннями газів обчислюємо об’єм кисню для горіння етену:
   $V_2(\text{O}_2) = 3 \cdot V(\text{C}_2\text{H}_4) = 3 \cdot 3\text{ л} = 9\text{ л}$.

4. Обчислимо загальний об’єм використаного кисню:
   $V(\text{O}_2) = V_1(\text{O}_2) + V_2(\text{O}_2) = 10{,}5\text{ л} + 9\text{ л} = 19{,}5\text{ л}$.

Відповідь:
Об’єм використаного кисню становить $19{,}5\text{ л}$.

15.7 Обчисліть об’єм хлору, необхідного для повного хлорування етину об’ємом 15 л.

Відомо:
$V(\text{C}_2\text{H}_2) = 15\text{ л}$

Обчислити:
$V(\text{Cl}_2)$

Розв’язання:

1. Складемо рівняння реакції повного хлорування етину з утворенням $1,1,2,2$-тетрахлороетану:
   $\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_4$

2. Згідно із законом об’ємних відношень газів коефіцієнти у рівнянні реакції відповідають їхнім об’ємам:
   $\dfrac{V(\text{Cl}_2)}{V(\text{C}_2\text{H}_2)} = \dfrac{2}{1}$

3. Обчислимо об’єм хлору:
   $V(\text{Cl}_2) = 2 \cdot V(\text{C}_2\text{H}_2) = 2 \cdot 15\text{ л} = 30\text{ л}$.

Відповідь:
Об’єм хлору, необхідного для повного хлорування етину, становить $30\text{ л}$.

15.8 Обчисліть об’єм водню, який потрібен для гідрування етену об’ємом 12 л.

Відомо:
$V(\text{C}_2\text{H}_4) = 12\text{ л}$

Обчислити:
$V(\text{H}_2)$

Розв’язання:

1. Складемо рівняння реакції гідрування етену:
   $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2 \xrightarrow{t^\circ, \text{Ni}} \text{C}_2\text{H}_6$

2. За законом об’ємних відношень газів коефіцієнти перед реагентами однакові ($1 : 1$), тому:
   $V(\text{H}_2) = V(\text{C}_2\text{H}_4) = 12\text{ л}$.

Відповідь:
Об’єм водню, необхідний для гідрування етену, становить $12\text{ л}$.

15.9 Як відрізняються масові частки хімічних елементів у етені й етині? Відповідь підтвердьте розрахунками.

Відомо:
Речовини: етен $\text{C}_2\text{H}_4$, етин $\text{C}_2\text{H}_2$

Обчислити:
$w(\text{C})$ та $w(\text{H})$ в $\text{C}_2\text{H}_4$ і $\text{C}_2\text{H}_2$

Розв’язання:

1. Обчислимо молярні маси етену й етину:
   $M(\text{C}_2\text{H}_4) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28\text{ г/моль}$
   $M(\text{C}_2\text{H}_2) = 2 \cdot 12 + 2 \cdot 1 = 26\text{ г/моль}$

2. Обчислимо масові частки елементів у молекулі етену ($\text{C}_2\text{H}_4$):
   $w(\text{C}) = \dfrac{2 \cdot Ar(\text{C})}{M(\text{C}_2\text{H}_4)} \cdot 100\% = \dfrac{24}{28} \cdot 100\% \approx 85{,}71\%$
   $w(\text{H}) = 100\% - 85{,}71\% = 14{,}29\%$

3. Обчислимо масові частки елементів у молекулі етину ($\text{C}_2\text{H}_2$):
   $w(\text{C}) = \dfrac{2 \cdot Ar(\text{C})}{M(\text{C}_2\text{H}_2)} \cdot 100\% = \dfrac{24}{26} \cdot 100\% \approx 92{,}31\%$
   $w(\text{H}) = 100\% - 92{,}31\% = 7{,}69\%$

4. Порівняємо обчислені значення:
   У молекулі етину масова частка Карбону більша на $92{,}31\% - 85{,}71\% = 6{,}60\%$, а масова частка Гідрогену відповідно менша на $6{,}60\%$, ніж у молекулі етену.

Відповідь:
В етині масова частка Карбону становить $92{,}31\%$, а Гідрогену — $7{,}69\%$, що на $6{,}60\%$ більше за вміст Карбону і на $6{,}60\%$ менше за вміст Гідрогену, ніж в етені ($85{,}71\%$ $\text{C}$ і $14{,}29\%$ $\text{H}$).

15.10 Суміш 3 л етену, 2 л етину й 15 л водню пропустили над каталізатором. Гідрування вуглеводнів відбулося повністю. Визначте об’єм кінцевої суміші газів.

Відомо:
$V(\text{C}_2\text{H}_4) = 3\text{ л}$
$V(\text{C}_2\text{H}_2) = 2\text{ л}$
$V(\text{H}_2) = 15\text{ л}$

Обчислити:
$V(\text{кінцевої суміші})$

Розв’язання:

1. Складемо рівняння реакцій повного гідрування вуглеводнів до етану:

1. $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{кат.}} \text{C}_2\text{H}_6$
   Об’єм водню, витрачений на гідрування етену:
   $V_1(\text{H}_2) = V(\text{C}_2\text{H}_4) = 3\text{ л}$.
   Об’єм утвореного етану: $V_1(\text{C}_2\text{H}_6) = 3\text{ л}$.

2. $\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{кат.}} \text{C}_2\text{H}_6$
   Об’єм водню, витрачений на гідрування етину:
   $V_2(\text{H}_2) = 2 \cdot V(\text{C}_2\text{H}_2) = 2 \cdot 2\text{ л} = 4\text{ л}$.
   Об’єм утвореного етану: $V_2(\text{C}_2\text{H}_6) = 2\text{ л}$.

2. Знайдемо загальний об’єм водню, що вступив у реакцію:
   $V_{\text{прореаг.}}(\text{H}_2) = V_1(\text{H}_2) + V_2(\text{H}_2) = 3\text{ л} + 4\text{ л} = 7\text{ л}$.

3. Визначимо об’єм водню, що залишився в надлишку після реакції:
   $V_{\text{зал.}}(\text{H}_2) = 15\text{ л} - 7\text{ л} = 8\text{ л}$.

4. Обчислимо загальний об’єм утвореного етану:
   $V(\text{C}_2\text{H}_6) = V_1(\text{C}_2\text{H}_6) + V_2(\text{C}_2\text{H}_6) = 3\text{ л} + 2\text{ л} = 5\text{ л}$.

5. Знайдемо об’єм кінцевої газової суміші (етан та залишок водню):
   $V(\text{кінцевої суміші}) = V(\text{C}_2\text{H}_6) + V_{\text{зал.}}(\text{H}_2) = 5\text{ л} + 8\text{ л} = 13\text{ л}$.

Відповідь:
Об’єм кінцевої суміші газів становить $13\text{ л}$.

15.11 Запишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити перетворення: $\text{C}_2\text{H}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_6 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$

Рівняння хімічних реакцій для здійснення послідовних перетворень:

1. $\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{H}_2 \xrightarrow{t^\circ, \text{Ni}} \text{C}_2\text{H}_6$
2. $\text{C}_2\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}$

15.12 Проаналізуйте приклади застосування етену й етину. Зробіть підписи до малюнків.

Застосування етену:

Застосування етину:

Підпишіть види діяльності на уроці й оцініть за ними свою роботу.

Види діяльності на уроці та їх оцінка:

1. Опрацювання теоретичного матеріалу (моделювання, робота зі схемами та таблицями): теоретичні поняття про будову та властивості ненасичених вуглеводнів засвоєно повністю, таблиці заповнено правильно.
2. Розв’язування розрахункових задач (аналіз даних та проведення обчислень): задачі розв’язано в повному обсязі із дотриманням усіх вимог до хімічних розрахунків.
3. Самоконтроль і підбиття підсумків (виконання практичних завдань та перевірка знань): усі завдання виконано правильно та самостійно.